Felipe IV, que reinó durante la decadencia económica española, intentó sanear la maltrecha Hacienda estatal, enajenando también jurisdicciones realengas y convirtiéndolas en señoríos. Vicálvaro fue víctima de esta operación. 

El almirante don Francisco Díaz Pimienta regresó de América con una gran fortuna. Don Luis de Haro, valido de Felipe IV, aconsejó a éste invertir su fortuna en la compra de la villa de Puerto Real, lugar estratégico desde el punto de vista comercial, situado en la bahía de Cadiz. Díaz Pimienta no lo dudó y efectuó la compra, cuyo contrato se firmó el 8 de febrero de 1646, y el comprador abonó en el acto 13.824.636 maravedíes de plata.

Pero el Consejo de Hacienda era opuesto a la venta de lugares marítimos, que podían prestarse al fraude con la plata y géneros que procedían de América, al no poderlos controlar de un modo más directo. Así, el almirante, a pesar de haber pagado sus maravedíes, no llegó a tener en ningún momento jurisdicción sobre la villa. A su muerte, en 1650, lo traspasó por testamento a sus herederos.

Dos años después, el pleito, hasta entonces indeciso, tomó un giro favorable a los herederos, sobre la base de que por estar [Puerto Real] a la mar y a dos leguas de Cádiz, donde los

metedores hallan acogida, sin poder ser juzgados por la justicia realenga, se procede a la anulación de la venta y, como la devolución del dinero era impensable, se les ofreció a cambio

otra villa: Vicálvaro

Se aceptó la permuta y el 10 de mayo de 1664 se celebró la escritura de asiento a favor de su viuda, doña Alfonsa Jacinto de Vallecito e hijos. En la escritura se concedía la posesión de la jurisdicción, señorío y vasallaje del lugar de Vicálvaro, abonando a la Corona la diferencia del valor de ambos lugares, consistente en 15.000 maravedíes de plata por cada vecino ó 5.000 ducados de plata por cada legua del término, para lo cual se debería averiguar el número exacto de habitantes y la extensión del término. A su vez, se especificó que quedaba reservada a la Corona Real cualquier mina de oro y plata, metales o salinas que pudieran existir y se mandó al Concejo, justicia y vecinos de Vicálvaro que presten obediencia y fidelidad a los herederos como señores de dicho lugar.

El rey Felipe IV lo firma en Aranjuez el 10 de mayo de 1664.

Esta decisión provocó el rechazo y desacato de los vecinos. Su reacción no se hizo esperar. Cuando llegaron a Vicálvaro los comisionados para hacer las averiguaciones de vecindario y medición del término encontraron al vecindario reunido en la plaza en actitud de franca hostilidad; con ellos estaban algunos regidores madrileños. Las justicias de Vicálvaro arrebataron sus despachos a los comisionados y les dijeron que la real cédula la obedecían pero no la cumplían, por haber sido obtenida con siniestra relación, por lo que tuvieron que volverse. Tal actitud de resistencia hubiera sido incomprensible de no tener tras sí la villa al poderoso municipio madrileño, que acudió al Consejo Real, el cual formó competencia con el de Hacienda.

La oposición masiva de los vecinos que contaban con el apoyo decidido del Consejo de la Villa, hizo finalmente fracasar la operación, teniendo lugar un pleito en el que se opusieron a la disposición real:

…grave perjuicio que se sigue a la Corte de la enajenación de dicho lugar, que es uno de los más principales que la abastecen de pan, que es la principal ocupación de aquellos vecinos, y de otras cosas muy necesarias al alivio y comodidad por traerse de allí mucha cantidad de carros que sirven a la limpieza en tiempos de necesidad; todo lo cual cesaría o se  ificultaría mucho, pues estando debajo de otra jurisdicción, no se les podrá apenar con el corregidor.

El juicio fue ganado finalmente por Vicálvaro, y la viuda de don Francisco Díaz Pimienta se quedó sin dinero y sin señorío, hasta que en 1672 se la indemnizó con el título de marquesa de Villa Real, merced tasada en 28.000 ducados.